Sykliske disulfonimider. Fremstilling og reaktivitet av aminbaserte utgående grupper

Aryl- og alkylsulfonatderivater av alkoholer gir en rikholdig kjemi for aktivering av OH-grupper for videre funksjonalisering. OH-grupper er i seg selv generelt dårlige, ikke selektive utgående grupper. En tilsvarende kjemi for aminer eksisterer ikke. Imi dertid har syntesegruppen ved NTNU demonstrert at tilsvarende aktivering av primære aminer nå er mulig, resulterende i transformasjoner som er ekvivalente til sulfonatreaksjonene i alkoholkjemien. Det har vist seg at især sykliske disulfoniminer, som for eksempel kan dannes ved reaksjonen mellom aminer og 1,2-benzendisulfonylklorid, generelt er effektive utgående grupper. Muligheten for fremstilling av derivater som omdanner aminogrupper til gode utgående grupper åpner opp for en kjemi, som vil være av b etydning for en ny utvikling av reaksjonstyper, med potensial for selektiv omdannelse av aminer til andre funksjonelle grupper. I den foreslåtte forskning vil det bli videreutviklet nye metoder og reagenser for omdannelse av primære aminogrupper til gode utgående grupper via dannelsen av sykliske disulfonimider. Dette er en videreføring av innledende studier, og representerer en ny reaksjonstype, som er av generell interesse for funksjonalisering av aminer. Dette arbeid omhandler følgende aktiviteter; a: utvikling av nye disulfonylklorid-reagenser og reaksjonsmetoder, b: mekanistiske studier for dannelse og reaktivitet av sykliske disulfonimider, samt c: syntetisk anvendelse innen finkjemi og farmasøytisk organisk kjem med spessiell vekt på chirale synte ser.